რა არის იზოთიოციანატები?

Სარჩევი:

რა არის იზოთიოციანატები?
რა არის იზოთიოციანატები?
Anonim

იზოთიოციანატების ზოგადი ფორმულა - R-N = C = S

იზოთიოციანები (მდოგვის ზეთი) ორგანული ნაერთებია - ანტიოქსიდანტები შეიცავს ფუნქციურ ჯგუფს N = C = S და გოგირდის ანალოგური იზოციანებს R - N = C = O1.

იზოთიოციანატების რეაქტიულობა

იზოთიოციანატები, იზოციანატების მსგავსად, ჰეტეროკუმულირებულია ელექტროფილური ცენტრით ნახშირბადის ატომზე და ახასიათებს ნუკლეოფილური დამატების რეაქციები:

R-N = C = S + NuH of R-NH-C (= S) Nu

მდოგვის ზეთი არის იზოთიოციანატების წყარო
მდოგვის ზეთი არის იზოთიოციანატების წყარო

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

იზოთიოციანატების რეაქცია ალკოჰოლთან და ფენოლებთან, წარმოიქმნება თიოკარბამატები, დითიოკარბამატები თიოლები, ამინებით - N, N - დისბიზირებული თიურაები ამინებით, თიოზიმიკარბაზიდები ჰიდრაზინებით და თიოსემიკარბაზონები ალდეჰიდების ჰიდრაზონებით.

C- ნუკლეოფილებთან ურთიერთქმედებისას იზოთიოციანატები ქმნიან მეორად ამიდებს, ეს დამატება მიმდინარეობს, როგორც იზოთიოციანატის ურთიერთკავშირი კარბანიონებთან (გრიგნარის რეაგენტები, β- დიკარბონილის ნაერთების კარბანიები და ა.შ.).

R-N = C = S + R1MgX to R-NH-C (= S) R1,

ფრიდელის ხელოსნების რეაქციასთან დაკავშირებით:

R-N = C = S + ArH of R-NH-C (= S) Ar

მდოგვი, იზოთიოციანატები
მდოგვი, იზოთიოციანატები

იზოთიოციანატები ერთვის კარბოქსილისა და თიოკარბოქსილის მჟავებს, ხოლო ნახშირბადის დისულფიდი ან ნახშირორჟანგი იშლება არასტაბილური შუალედებით, რაც ასევე იწვევს მეორადი ამიდების წარმოქმნას:

R = N = C = S + R1COXH R-NH-C (= S) XCOR1– ზე

R-NH-C (= S) XCOR1- დან R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

იზოთიოციანები ამცირებენ ნატრიუმის ბოროჰიდრიდთან მეორად თიოფორამამიდებში RNHC (S) H, ლითიუმის ალუმინის ჰიდრიდში შესაბამის მეთილამინებში RNHCH3, თუთია მარილმჟავაში პირველადი ამინების RNH2– მდე.

მერკური ოქსიდის მოქმედებით იზოთიოციანატები ქმნიან იზოციანებს:

R = N = C = S + HgO of R-N = C = O + HgS

ნაერთები იწვევს აპოპტოზს (კიბოს უჯრედების სიკვდილს) და მოქმედებს შერჩევით.

Horseradish არის საკვები იზოთიოციანატებით
Horseradish არის საკვები იზოთიოციანატებით

იზოთიოციანატების წყაროები არის ბროკოლი, ყვავილოვანი კომბოსტო, ქათამი და შავი მდოგვის თესლი, ბოსტნეული კომბოსტოს ოჯახიდან. ეს მცენარეები შეიცავს სინიგრინის გლიკოზილატს, რომელიც ჰიდროლიზოთიოციანატს წარმოქმნის ჰიდროლიზის დროს, რაც იწვევს მდოგვისა და ჭინჭრის დაწვას. ზოგიერთ იზოთიოციანატს, მაგალითად, ფენეთილ იზოტოციანატს და სულფორაფანს, შეუძლია შეაჩეროს კანცეროგენეზი და სიმსივნის წარმოქმნა.

გირჩევთ: